Formel toluen: hvad er toluen, og hvordan man får det?

Arena, der omfatter toluen, kan betragtes som derivater af stifter og første medlem af homolog serie - benzen. Den almene formel for forbindelser, der hører til denne klasse, - _CnH2n-6. I molekyler af aromatiske carbonhydrider indeholdt benzenring (ring kerne). Formel toluen _{C7 H8} afspejler stoffer tilhørende denne store gruppe af organiske forbindelser. Mange af toluen er kendt under et andet navn - methylbenzen. Stoffet er blevet udbredt i industrien, anvendes som det organiske opløsningsmiddel, og pletfjerner til andre formål.

Hvad er toluen?

Et vigtigt arener - toluen - er en methylderivatet benzen. Det vanduopløselige farveløs væske har en sød lugt minder om maling, lak, opløsningsmidler.

Kemisk formel toluen - _{C7 H8} - kan skrives forskelligt: C ₆ H _{5-CH 3.} I dette tilfælde er antallet af atomer forbliver den samme, men kontrasten markant fra benzen, hvilket er den gruppe - methyl.

Brug af andre principper nomenklatur forbindelsen kaldes methylbenzen og fenilmetanom. Dette er den samme toluen, er den generelle formel C ₇ H _8. I det første tilfælde det fokuserer på det faktum, at et hydrogenatom fra dem forbundet med carbonatomet i benzenringen er substitueret med en methylgruppe. For det andet navn valgt en anden tilgang. Antages det, at methan et hydrogen er erstattet med en phenylgruppe. Denne partikel, som omdannes benzen, hvilket giver et hydrogenatom.

molekylstruktur

Sammensætningen af det organiske stof, der udelukkende består af carbon og hydrogenatomer, afspejler toluen formel. Sharosterzhnevye og volumen modeller giver en idé om strukturen af molekylet af forbindelsen, til forskel fra stofferne ifølge samme homolog serie. Der er ligheder mellem toluen og benzen, som er tilstedeværelsen af en ring af 6 carbonatomer, i en tilstand af ^sp2 hybridisering. Hver af disse tre former sigma bindinger med tilstødende partikler (de to carbonatomer og ét hydrogen). Vinkelret ring sker enkelt elektronisk system af de resterende ikke-hybride p-orbitaler (én i seks carbonatomer). Resultatet bliver en betydelig styrke og stabilitet i hele cyklussen, og dermed stoffet toluen. Strukturformlen indbefatter forbindelser syvende kulstof fra methylgruppe, som er i stand til at sp ³ hybridisering. Det er forbundet med tre hydrogenatomer, og den fjerde forbindelse tilbringer en forbindelse med en carbon i benzenringen.

Strukturformel methylbenzen

Elektrontætheden mellem carbonatomerne, der danner den aromatiske ring, fordeles jævnt. Fænomenet er afspejlet i formel benzen, toluen og andre velkendte arener aromaticitet (omkredsen af ringen). Det bemærkes, og tilstedeværelsen af den methylgruppe på en af carbonatomerne i kernen. Kommunikation mellem alle partiklerne er vist med streger. Strukturformlen i dette tilfælde afspejler sammensætningen og de grundlæggende træk i den molekylære struktur af stof.

Forenklet toluen formlen - med en ring inde i sekskant eller streger, er en dobbeltbinding. Methylgruppen kan være på nogen af de seks atomkerner, de svarer til hinanden. Ulempen ved denne metode billedet er klart. Record giver ikke oplysninger om sammensætningen af stof og ligestilling af alle carbon-carbon-bindinger i ringen.

At få methylbenzen i laboratoriet og industrien

I laboratoriet blev toluenen først opnået i årene 1835-1938 P. Pelletier og A. Deville. De første forskere til destillation af fyrretræ tyggegummi, og det andet anvendte tolu balsam udvundet fra det sydamerikanske træ Toluifera i Colombia. Så der var det fælles navn for stoffet - toluen. Øjeblikket et betydeligt antal methylbenzen giver destillation af råolie og kultjære, efterfulgt af oprensning. I forkoksningsprocessen, er toluen fjernes fra koksovnsgas. I syntesen af styren er det udgivet som et biprodukt af reaktionen af benzen og ethylen. I laboratoriet og industrien modtager toluen udført ved forskellige fremgangsmåder.

1. Dehydrocyclisering af acykliske carbonhydrider. Toluen blev fremstillet fra heptan i nærvær af en katalysator ved en temperatur på 300 C °.
2. Alkylering af benzen, som blev kaldt Friedel-Crafts-reaktion. Udføres i nærvær af AlCl3 katalysator eller andre katalysatorer af: C ₆ H _5-H + _CH3 Cl = _{C6H 5-CH3} + HCI.
3. Interaktion med brombenzen: C ₆ H _{5 CH3-Br} + -Br + 2Na = _{C6H 5-CH3} + 2NaBr.
4. Blanding zink og cresol: C ₆ H _{4 CH3OH} + Zn = _{C6H 5 CH3} + ZnO.
5. Forarbejdning toluensulfonsyre.

De fysiske egenskaber af methylbenzen

Toluen, strukturformlen indeholder en benzenkerne, udviser fysiske egenskaber, som er typiske for aromatiske forbindelser.

1. Transparent farveløs flydende blæk udsender lugt.
2. Methylbenzen hærder ved lave temperaturer og begynder at smelte ved -93 ° C.
3. Kogepunktet for toluen er 110,63 ° C stof massefylde - 0,8669 g / ml.
4. Methylbenzen Opløselighed i vand ved en temperatur på 20 ° C - 0,47 g / l. Molær masse af stof M _{(C7 H8)} = 92,14 g / mol.

De kemiske egenskaber af toluen: oxidation

Egenskaber af arener bestemmes kemisk stabil cyklus på seks carbonatomer. Formel toluen - er en benzenring, der er umættet formelt og methylradikal. Aromatiske carbonhydrider ved egenskaber svarende til alkener, der er karakteriseret ved en additionsreaktion. hydrogenatomerne i molekylerne benzen og dets homologer, kan dog deltage i substitutionsreaktioner, hvilket bringer arenaen og alkaner. Toluen er mere reaktive end benzen. Til en typisk oxidationsreaktion agent.

1. Afbrænding, som er ledsaget af frigivelse af kuldioxid og dannelsen af vand: C ₇ H ₈ + 9O ₂ = 7CO ₂ + 4H ₂ O.
2. I omsætningen af toluen med kaliumpermanganat oxiderer methylgrupperne i sidekæden af molekylet til carboxyl stof. Omsætning af benzoesyre opnås.

Kemiske reaktioner toluen, aromatisk kerne

1. Bromering, der udføres i nærvær af katalysatorer. Halogeneret materiale dannes: C ₇ H ₈ + _Br2 = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. methylbenzen Nitrering udføres med en blanding af koncentreret salpetersyre og svovlsyre. Nitrogruppen i toluen kan indtage ortho- og para-positionen. Reaktionen forløber ifølge mekanismen for elektrofil substitution. trinitrotoluen (TNT), er den eksplosive dannes ved høj temperatur.
3. Hydrogenering af hydrogen på katalysatoren fører til fremstilling af afaromatisering og methylcyclohexan: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = _{C7 H14.}
4. Chlorering under kraftig opvarmning eller ved UV-stråling udfyldte formular hexachlorcyclohexan.

ansøgning methylbenzen

Toluen er almindeligt anvendt som et råmateriale i organisk syntese. Han er en vigtig materiale i produktionen af mange stoffer. Anvendelsen af toluen:

• opnåelse farvestoffer;
• fremstilling pletfjernere, detergenter;
• Fremstilling af sprængstoffer TNT;
• anvendelse som opløsningsmiddel klæbestoffer, malinger, syntetisk parfume og rengøringsmidler;
• produktion af maling til bygværker;
• udgang til negle;
• lægemidler;
• stigende brændstof octan;
• organisk syntese benzoesyre, benzaldehyd, benzylchlorid, saccharin, benzylalkohol og andre stoffer;

Toluenekstrakterne virker som et industrielt opløsningsmiddel i renseri industrien, anvendes i garvning af huder. Det er en forløber for en række olieprodukter, phenol, formaldehyd, pesticider og andre forbindelser.

toluen toksicitet

Methylbenzen stof er en brandfare. damp-luftblandingen eksploderer under visse betingelser. Toluen er brændbar væske. Strukturformlen giver en idé om sammensætning og struktur, men indeholder ikke oplysninger om virkningerne af stoffer på den menneskelige krop. Det konstateres, at toluen er giftigt, kræftfremkaldende virkning. Par methylbenzen let trænge gennem huden, luftvejene, forårsager ændringer i centralnervesystemet, irritation af belægningen væv, dermatitis. Når inhalerede dampe toluen i mennesker synes sløvhed, rystelser, nedsat aktivitet af vestibulære apparat. Arbejde med toluen, maling, opløsningsmidler nødt til at bære gummihandsker, grundigt ventilere rummet eller gøre brug af hætten. Methylbenzen er svag narkotisk stof, forårsager stofmisbrug toluen. Andre former for de negative virkninger af stof:

• øjenirritation og forstyrrelse af farvesyn;
• langvarig eksponering kan forårsage høretab;
• høj koncentration i blodet forårsager leverskader, nyre nekrose;
• Indånding af store mængder af damp fører til svimmelhed, døsighed, hovedpine.

konklusion

Toluen produceres i store mængder i petrokemiske anlæg eller opnået som et biprodukt koks planter. Forbindelsen er et værdifuldt råmateriale til storstilet organisk syntese anvendes i den farmaceutiske industri. Inkluderet methylbenzen af mange slags opløsningsmidler, som anvendes i arbejdet med maling. Toluen refererer til klassificeringen af toksiske forbindelser til III klasse af fare. Når man arbejder med et stof koncentrationen af damp i luften, ikke overstige bestemte sanitære regler. Vi kan ikke tillade håndteringen af toluen udseende åbne flammer, gnister, kan det forårsage en eksplosion. Der er også miljømæssige problemer forbundet med udgivelsen af toluen i atmosfæren:

• ved at brænde olie, forskellige brændstoffer;
• i aktive vulkaner;
• i skovbrande;
• under anvendelse af opløsningsmidler og malinger.

Toksiske egenskaber toluen, brand- og eksplosionsfare kræver forebyggende behandling flydende substans og dens damp.