Kvalitative reaktioner på phenol. Fremstilling af phenoler: reaktioner

Carbolsyre - et af navnene på phenol, der angiver dets særlige adfærd i kemiske processer. Dette stof er lettere end benzen i den nukleofile substitutionsreaktion. De sure egenskaber af forbindelsen forklares ved mobiliteten af hydrogenatomet i hydroxylgruppen bundet til ringen. Undersøgelsen af molekylets struktur og de kvalitative reaktioner på phenol gør det muligt at klassificere stoffet som aromatiske forbindelser - derivater af benzen.

Phenol (hydroxybenzen)

I 1834 isolerede den tyske kemiker Runge karbonsyre fra kultjære, men undlod at dechiffrere dets sammensætning. Senere foreslog andre forskere en formel og tilskrev den nye forbindelse til aromatiske alkoholer. Den simpleste repræsentant for denne gruppe er phenol (hydroxybenzen). I sin rene form er dette stof en gennemsigtig krystal med en karakteristisk lugt. I luften kan farven af phenol ændre sig, blive lyserød eller rød. Den aromatiske alkohol er karakteriseret ved dårlig opløselighed i koldt vand og godt i organiske opløsningsmidler. Fenolen smelter ved en temperatur på 43 ° C. Det er en giftig forbindelse, når det kommer på huden, forårsager det alvorlige forbrændinger. Den aromatiske del af molekylet er repræsenteret af den radikale phenyl (C6H5-). Oxygenet af hydroxylgruppen (-OH) er bundet direkte til et af carbonatomerne. Tilstedeværelsen af hver af partiklerne viser den tilsvarende kvalitative reaktion på phenol. Formel, der viser det samlede indhold af atomer af kemiske elementer i molekylet - C6H6O. Strukturen afspejler strukturelle formler, der indbefatter Kekule-cyklen og den funktionelle gruppe - hydroxyl. En visuel repræsentation af molekylet af aromatisk alkohol tilvejebringes af sfæriske stangmodeller.

Funktioner af molekylets struktur

Sammenhængen mellem benzenkernen og OH-gruppen bestemmer phenolens kemiske reaktioner med metaller, halogener og andre stoffer. Tilstedeværelsen af et oxygenatom associeret med den aromatiske cyklus fører til en omfordeling af elektrontætheden i molekylet. O-H-bindingen bliver mere polær, hvilket fører til en stigning i mobiliteten af hydrogen i hydroxylgruppen. Protonen kan erstattes af metalatomer, hvilket indikerer phenolens surhed. Til gengæld øger OH-gruppen reaktiviteten af benzenringen. Delokaliseringen af elektroner og evnen til elektrofil substitution i kernen øges. Dette øger mobiliteten af hydrogenatomer forbundet med carbon i ortho- og para positionerne (2, 4, 6). Denne effekt skyldes tilstedeværelsen af en elektrondensitetsdonor - en hydroxylgruppe. På grund af sin indflydelse er phenol mere aktiv end benzen i reaktioner med visse stoffer, og nye substituenter er orienteret til orto- og parapositioner.

Sure egenskaber

I hydroxylgruppen af aromatiske alkoholer erhverver oxygenatomet en positiv ladning, som dæmper dens binding med hydrogen. Frigivelsen af protonen lettes, så phenol opfører sig som en svag syre, men stærkere end alkoholer. Kvalitative reaktioner på phenol inkluderer en litmus test, som ændrer farve fra blå til lyserød i nærvær af protoner. Tilstedeværelsen af halogenatomer eller nitrogrupper bundet til benzenringen medfører en stigning i hydrogenaktiviteten. Effekten observeres i molekyler af nitroderivater af phenol. Reducerer surhedsgraden af sådanne substituenter som aminogruppen og alkyl (CH3-, C2H5- og andre). Til forbindelser, der kombinerer en benzenring, en hydroxylgruppe og et methylradikal i deres sammensætning, er cresol inkluderet. Dens egenskaber er svagere end carbolsyre.

Reaktion af phenol med natrium og alkali

Som syrer virker phenol med metaller. For eksempel reagerer den med natrium: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2 ↑. Natriumphenolat dannes , og hydrogengas frigives. Phenol reagerer med opløselige baser. Der er en neutraliseringsreaktion med dannelsen af salt og vand: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H20. Evnen til at give hydrogen i hydroxylgruppen af phenol er lavere end i de fleste uorganiske og carboxylsyrer. Det fortrænger det fra salte, der er opløst i vand kuldioxid (kulsyre). Reaktionsligning: C6H5-ONa + CO2 + H20 = C6H5-OH + NaHC03.

Reaktioner af benzenringen

Aromatiske egenskaber skyldes delokalisering af elektroner i benzenkernen. Hydrogen fra ringen erstattes af halogenatomer, nitrogruppe. En lignende proces i phenolmolekylet er nemmere end i benzen. Et eksempel er bromering. Halogenet virker på benzen i nærvær af en katalysator, bromobensen opnås. Fenol reagerer med brintvand under normale forhold. Som et resultat af interaktionen dannes et hvidt bundfald af 2,4,6-tribromphenol, hvis udseende gør det muligt at skelne teststoffet fra lignende aromatiske forbindelser. Bromering er en kvalitativ reaktion på phenol. Ligning: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Det andet produkt af reaktionen er hydrogenbromid. Når phenolen reagerer med fortyndet salpetersyre, opnås nitroderivater. Reaktionsproduktet med koncentreret salpetersyre-2,4,6-trinitrophenol eller picrinsyre har stor praktisk betydning.

Kvalitative reaktioner på phenol. Liste over

I samspillet mellem stoffer opnås visse produkter, som giver os mulighed for at fastlægge de kvalitative sammensætninger af de oprindelige stoffer. En række farve reaktioner indikerer tilstedeværelsen af partikler, funktionelle grupper, hvilket er praktisk til kemisk analyse. Kvalitative reaktioner på phenol beviser tilstedeværelsen i molekylet af stoffet i den aromatiske ring og OH-gruppen:

1. I phenolopløsningen bliver det blå litmuspapir rødt.
2. Farve reaktioner på phenoler udføres også i et svagt alkalisk medium med diazoniumsalte. Gul eller orange azofarvestoffer dannes.
3. Reagerer med brunt vand af brint, et hvidt bundfald af tribromphenol fremkommer.
4. Som et resultat af reaktion med en opløsning af jernchlorid opnås ferricenoxid - et stof af blå, violet eller grøn farve.

Fremstilling af phenoler

Produktionen af phenol i industrien går i to eller tre faser. I det første trin opnås cumen (trivielt navn for isopropylbenzen) fra propylen og benzen i nærvær af aluminiumchlorid . Friedel-Crafts reaktionsligning: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumen). Benzen og propylen i et 3: 1 forhold passeres over syrekatalysatoren. I stigende grad anvendes i stedet for den traditionelle katalysator - aluminiumchlorid - miljøvenlige zeolitter. I det sidste trin udføres oxygenering i nærvær af svovlsyre: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Phenoler kan opnås fra kul ved destillation, er mellemprodukter i produktionen af andre organiske stoffer.

Anvendelse af phenoler

Aromatiske alkoholer anvendes i vid udstrækning til fremstilling af plast, farvestoffer, pesticider og andre stoffer. Fremstillingen af carbolsyre fra benzen er det første trin i udviklingen af en række polymerer, herunder polycarbonater. Phenol reagerer med formaldehyd, phenol-formaldehydharpikser opnås.

Cyclohexanol tjener som råmateriale til fremstilling af polyamider. Phenoler anvendes som antiseptika og desinfektionsmidler i deodoranter, lotioner. Anvendes til fremstilling af phenacetin, salicylsyre og andre lægemidler. Phenoler anvendes til fremstilling af harpikser, som anvendes i elektriske produkter (kontakter, stikkontakter). De anvendes også til fremstilling af azofarvestoffer, for eksempel phenylamin (anilin). Picrinsyre, der er et nitroderivat af phenol, anvendes til farvning af stoffer, hvilket gør sprøjtemidler.