Molekylær og strukturformel phenol

Phenoler - den almindelige betegnelse for de aromatiske alkoholer. Af egenskaberne af stof er svage syrer. En vigtig praktisk betydning er mange homologer hydroxybenzen C ₆ H ₅ 0H (formel Phenol) - simpleste repræsentant for klassen. Lad os undersøge dette nærmere.

Phenoler. Den almene formel og klassifikation

Den almene formel for de organiske stoffer af aromatiske alkoholer, - R-OH. Molecule selv phenoler og cresoler dannet radikal - C6H5 phenyl, som er direkte forbundet til en eller flere hydroxylgrupper OH (hydroxylgrupper). Af deres antal pr molekyle phenoler inddeles i mono-, di- og polyvalente. Monovalente forbindelser af denne type er phenol og cresol. Den mest almindelige blandt polyvalente Hydroxybenzener - naphtholer som indeholder i sin sammensætning 2 fusioneret kerne.

Phenol - repræsentant aromatiske alkoholer

Tekstilarbejdere phenol var kendt allerede i det XVIII århundrede: væverne brugte det som et farvestof. I destillation af stenkulstjære i 1834 i Tyskland, kemiker F. Runge fremhævede krystaller af stoffet med en karakteristisk sød lugt. Det latinske navn kul - carbo, såkaldt forbindelse carbolsyre (carbolsyre). Tyske forskere har undladt at identificere stoffet. Phenol Molekylformel blev etableret i 1842 O. Laurent, der troede carbolsyre derivat af benzen. For den nye syre, der anvendes betegnelsen "phenyl". Sharl Zherar det, at stoffet er alkohol, og kaldte det en phenol. Oprindelige begæringer sammensatte - medicin, lædergarvning, produktion af syntetiske farvestoffer. Karakteristik af stoffet under overvejelse:

• Rationel kemiske formel - _{C6H 5} OH.
• Molekylvægten af forbindelsen - og 94,11. e. m.
• Brutto formel af aggregatet, - _{C6 H6} O.

Elektronisk og rumlig struktur af et molekyle af phenol

Cykliske struktur benzen formel tilbydes af tysk organisk kemiker F. Kekule i 1865, og kort før det - I. Loschmidt. Forskere har et molekyle af organisk stof i form af en regulær sekskant med skiftevis enkelt- og dobbeltbindinger. Ifølge moderne begreber, den aromatiske ring - en særlig form for cirkulær struktur, kaldet "konjugeret binding".

Seks carbonatomer teste proces sp ² -hybridization elektron orbitaler. Ikke er involveret i dannelsen af C-C bindinger af p-elektron skyer overlapper over og under molekylets plan kerne. Der er to fælles elektronsky, der dækker hele ringen. Phenol strukturformel kan se anderledes på grund af den historiske tilgang til beskrivelse af strukturen af benzen. For at understrege karakteren af umættede aromatiske carbonhydrider, konventionelt anses tre af de seks dobbeltbindinger, der veksler med tre enkle.

Polarisering grund oxygruppe

I den simpleste aromatisk carbonhydrid - benzen, _{C6 H6} - elektronsky er symmetrisk. phenol formel afviger med én hydroxygruppe. Tilstedeværelsen af hydroxyl bryder symmetrien der afspejles i stoffets egenskaber. Forholdet mellem oxygen og hydrogen i en hydroxygruppe - polær kovalent. Offset fælles par elektroner til oxygenatomet fører til en negativ ladning derpå (delvist). Brint mister elektroner og erhverver en delvis opladning "+". Desuden oxygenet i O-H-gruppe er ejer af to udelte elektronpar. En af dem tiltrukket af elektronskyen af den aromatiske ring. Derfor kommunikation bliver mere polariserede, brint let udskiftes metaller. Modellerne giver en idé om den asymmetriske karakter af phenol-molekylet.

® interferens atomer i phenol

En elektron sky af de aromatiske kerner i phenol-molekyle reagerer med en hydroxylgruppe. Den forekommer fænomen, konjugation navn, hvori et oxygenatom egen par elektroner tiltrukket hydroxygrupperne en benzenring system. Reducere den negative ladning opvejes af en større polarisering skyldes O-H-gruppe.

Den aromatiske ring varierer også elektronisk distributionssystem. Det reduceres af carbon, der er bundet til oxygen, og forøges ved nærmeste dertil atomer i ortho-position (2 og 6). Parring er en ophobning af afgift på dem "-". Yderligere "shift massefylde - dens bevægelse blandt atomerne i meta-stillingerne (3 og 5) til kulstof i para-position (4). phenol undersøgelse formel for bekvemmelighed og indbyrdes kobling omfatter sædvanligvis nummereringen af atomerne i benzenringen.

Forklaring phenol kemiske egenskaber baseret på deres elektroniske struktur

Processer konjugering af den aromatiske ring og hydroxyl påvirke egenskaberne af både partikler og alle stoffer. For eksempel en høj elektrondensitet på atomet i ortho- og para-stillingerne (2, 4, 6) gør C-H-binding af et aromatisk phenol cyklus mere reaktivt. Reduceret negativ ladning af carbonatomerne i metastillinger (3 og 5). Angreb af elektrofile partikler i kemiske reaktioner eksponerede carbon i ortho- og para-stillingerne. Bromeringsreaktionen af benzen ændringer forekomme under kraftig opvarmning og tilstedeværelsen af en katalysator. Dannet monogalogenoproizvodnoe - brombenzen. Formel phenol giver stof til at reagere med brom i alt væsentligt går uden opvarmning af blandingen.

Aromatisk ring påvirker tilslutningspolariteten hydroxygruppe, øge den. Hydrogen bliver mere fleksibel, sammenlignet med mættede alkoholer. Phenol reagerer med alkalier, danner salte - phenater. Ethanol ikke reagerer med alkali, eller rettere, reaktionsprodukterne - ethanolater - nedbrydes. I kemiske udtryk phenoler - stærkere syre end alkoholer.

Repræsentanter for aromatiske alkoholer klasse

Molekylær formel homolog phenol - cresol (methylphenol hydroxytoluen) - _{C7 H8} O. Stof i naturlige råvarer ofte ledsager phenol, også har antiseptiske egenskaber. Andre homologer af phenol:

• Catechol (1,2-hydroxybenzen). Kemiske formel - _{C6 H4} (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzen) - _{C6 H4} (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzen) - _{C6H 3} (OH) _3.
• Naphthol. Stof Molekylformel - C ₁₀ H ₇ OH. Det anvendes i fremstillingen af farvestoffer, medicin aromatiske forbindelser.
• Thymol (2-isopropyl-5-methylphenol). Kemiske formel - _{C6H 3 CH3} (OH) _{(C3 H7).} Anvendes i syntetisk organisk kemi og medicin.
• Vanillin undtagen phenolisk gruppe indeholder en ethergruppe og et aldehyd rest. Molekylær formel forbindelse - _{C8 H8} O _3. Vanillin er almindeligt anvendt som en kunstig aroma.

Formel reagens til påvisning af phenoler

Kvalitativ bestemmelse af phenol kan udføres ved anvendelse af brom. Som et resultat af den substitutionsreaktion et hvidt bundfald tribromphenol. Catechol (1,2-hydroxybenzen) er farvet i grøn farve i nærværelse af opløst ferrichlorid. Med det samme reagens reagerer phenol og en triphenol dannes der en violet farve. Kvalitativ reaktion på resorcinol - udseende mørk violet farve i nærvær af ferrichlorid. Gradvist, farven på den løsning bliver sort. Formlen af reagenset, der anvendes til at genkende visse phenol og dens homologer, - _FeCl3 (ferrichlorid (III)).

Hydroxybenzen, naphthol, thymol - alle fenoler. Den almene formel af stoffet for at bestemme medlemskab af disse forbindelser til den aromatiske serie. Alle de organiske forbindelser indeholdende i deres formel phenylradikal _{C6H 5,} med hvilken hydroxygrupperne er direkte forbundet til at udvise særlige egenskaber. De adskiller sig fra alkohol udtrykkes bedst sure natur. Sammenlignet med stoffer homolog serie benzen, phenoler - mere aktiv kemisk forbindelse.