Halogenerede carbonhydrider: produktion, kemiske egenskaber, anvendelse

Kulbrinter er en meget stor klasse af forbindelser relateret til organiske forbindelser. De omfatter flere grundlæggende grupper af stoffer, hvoraf næsten alle finder bred anvendelse i industrien, livet, naturen. Af særlig betydning er halogenerede carbonhydrider, som vil blive diskuteret i artiklen. De er ikke kun af høj industriel betydning, men også et vigtigt råmateriale til en række kemiske syntetiske stoffer, produktionen af lægemidler og andre vigtige forbindelser. Vi vil være særlig opmærksomme på strukturen af deres molekyler, egenskaber og andre funktioner.

Halogenerede carbonhydrider: generelle karakteristika

Fra kemisk videnskabs synsvinkel indbefatter denne klasse af forbindelser alle de carbonhydrider, hvori et eller flere hydrogenatomer er erstattet med et eller andet halogen. Dette er en meget omfattende kategori af stoffer, da de er af stor industriel betydning. I ganske kort tid har folk lært at syntetisere næsten alle halogenerede carbonhydrider, hvis brug er nødvendig i medicin, den kemiske industri, fødevareindustrien og hverdagen.

Den vigtigste metode til opnåelse af disse forbindelser er en syntetisk vej i laboratoriet og i industrien, da næsten ingen af dem forekommer i naturen. På grund af tilstedeværelsen af et halogenatom har de en høj reaktivitet. Dette bestemmer i vid udstrækning anvendelsesområdet for deres anvendelse i kemisk syntese som mellemprodukter.

Da repræsentanter for halogenerede carbonhydrider har meget, er det sædvanligt at klassificere dem efter forskellige egenskaber. Grundlaget er kædenes struktur og multipliciteten af bindingen, såvel som forskellen i halogenatomer og placeringen af deres position.

Halogenerede carbonhydrider: klassificering

Den første mulighed for adskillelse er baseret på almindeligt anerkendte principper, der gælder for alle organiske forbindelser. Klassificeringen er baseret på forskellen i typen af carbonkæde, dens cykliske karakter. På grundlag af denne funktion skelne:

• Begrænsning af halogenerede carbonhydrider;
• umættet;
• aromatisk;
• alifatisk;
• acykliske.

Den næste division er baseret på halogenatomens form og dets kvantitative indhold i molekylet. Så skelner de:

• Monoderivater;
• diproizvodnye;
• tri;
• tetra;
• Penta derivater og så videre.

Hvis vi taler om halogenformen, består undergruppens navn af to ord. For eksempel et monochlorderivat, et triiodderivat, et tetrabrom-halogenalken og så videre.

Der er også en anden klassificeringsindstilling, ifølge hvilken de halogenerede derivater af de ultimative carbonhydrider adskilles. Dette er antallet af carbonatomet, hvortil halogenet er bundet. Så skelner de:

• Primærderivater;
• sekundær;
• Tertiær og så videre.

Hver specifik repræsentant kan rangeres efter alle træk og bestemme det samlede sted i systemet med organiske forbindelser. Således kan for eksempel en forbindelse med sammensætningen CH3-CH2-CHCHCH-CCL3 klassificeres som følger. Dette er et umættet alifatisk trichlorderivat af penten.

Molekylets struktur

Tilstedeværelsen af halogenatomer kan ikke kun påvirke både de fysiske og kemiske egenskaber og den generelle disposition af molekylets struktur. Den generelle formel for denne klasse af forbindelser er R-Hal, hvor R er et frit carbonhydridradikal med en hvilken som helst struktur, og Hal er et halogenatom, en eller flere. Forbindelsen mellem carbon og halogen er højt polariseret, således at molekylet som helhed er tilbøjeligt til to virkninger:

• Negativ induktiv
• Mesomer positiv.

I dette tilfælde udtrykkes de første af dem meget stærkere, derfor udviser Hal-atomet altid egenskaberne af en elektron-tilbagetræknings-substituent.

Ellers adskiller alle funktionerne i molekylets struktur sig ikke fra de almindelige carbonhydrider. Egenskaber forklares af kædenes struktur og dens forgrening, antallet af carbonatomer, styrken af aromatiske egenskaber.

Nomenklaturen for halogenerede carbonhydrider fortjener særlig opmærksomhed. Hvor korrekt skal du ringe til disse forbindelser? For at gøre dette skal du følge flere regler.

1. Nummereringen af kæden begynder ved kanten, hvortil halogenatomet er tættere. Hvis der er flere forbindelser, starter tællingen præcist med det, og ikke med den elektron-tilbagetræknings-substituent.
2. Navnet Hal er angivet i præfikset, og nummeret på det carbonatom, hvorfra det afgår, skal også angives.
3. Det sidste trin giver navnet på atomkædenes hovedkæde (eller ring).

Et eksempel på et lignende navn: CH2 = CH-CHCL 2-3-dichlorpropen-1.

Navnet kan også angives på rationel nomenklatur. I dette tilfælde udtales radikans navn, og derefter halogenet med suffikset -id. Eksempel: CH3-CH2-CH2-Br-propylbromid.

Som andre klasser af organiske forbindelser har halogenerede carbonhydrider en særlig struktur. Dette gør det muligt for mange repræsentanter at udpege historisk dannede navne. For eksempel fluorotan CF3 CBrClH. Tilstedeværelsen af tre halogener i molekylets sammensætning giver dette stof særlige egenskaber. Det bruges i medicin, så det bruges ofte historisk dannet navn.

Syntesemetoder

Fremgangsmåderne til fremstilling af halogenerede carbonhydrider er ganske forskellige. Der er fem hovedmetoder til syntetisering af disse forbindelser i laboratoriet og industrien.

1. Halogenering af normale carbonhydrider med normal struktur. Det generelle reaktionsskema er: RH + Hal2 → R-Hal + HHal. Procesegenskaberne er som følger: Klor og brom nødvendiggør nødvendigvis ultraviolet bestråling, med iod er reaktionen praktisk talt umulig eller meget langsom. Med fluor er interaktionen for aktiv, så du kan ikke bruge dette halogen i sin rene form. Desuden kræver halogenerende aromatiske derivater anvendelsen af specielle katalysatorer af Lewis-syreprocessen. For eksempel jern eller aluminiumchlorid.
2. Fremstillingen af halogenerede carbonhydrider udføres også ved hydrohalogenering. For dette skal udgangsforbindelsen nødvendigvis være et umættet carbonhydrid. Eksempel: R = RR + HHal → RR-RHal. Oftest anvendes denne elektrofiliske tilsætning til fremstilling af chlorethylen eller vinylchlorid, da denne forbindelse er et vigtigt råmateriale til industrielle synteser.
3. Virkningen af hydrohalogen på alkoholer. Generelt over reaktionen: R-OH + HHal → R-Hal + H20. En særlig funktion er den obligatoriske tilstedeværelse af en katalysator. Eksempler på procesacceleratorer, der kan anvendes, er: fosfor-, svovl-, zink- eller jernchlorider, svovlsyre, zinkchloridopløsning i saltsyre - Lucas-reagens.
4. Dekarboxylering af syre salte med et oxidationsmiddel. Et andet navn på metoden er Borodin-Hunsdikker-reaktionen. Essensen ligger i splittelsen af carbondioxidmolekylet fra sølvderivater af carboxylsyrer under virkningen af et oxidationsmiddel-halogen. Som et resultat dannes halogenerede carbonhydrider. Reaktionerne i den generelle form ser således ud: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Syntese af haloformer. Med andre ord er dette produktionen af trihalogenerede methanderivater. Den enkleste måde at producere dem på er at anvende acetal til halogenopløsningen. Som et resultat dannes halogenmolekyler. Halogenderivater af aromatiske carbonhydrider syntetiseres på samme måde i industrien.

Der bør lægges særlig vægt på syntesen af umættede repræsentanter for den pågældende klasse. Den vigtigste metode er virkningen på alkyner af salte af kviksølv og kobber i nærværelse af halogener, hvilket fører til dannelsen af et produkt med en dobbeltbinding i kæden.

Halogenderivater af aromatiske carbonhydrider opnås ved reaktioner af halogenering af arener eller alkylarener i sidekæden. Disse er vigtige industriprodukter, da de anvendes som insekticider i landbruget.

Fysiske egenskaber

De fysiske egenskaber af halogenerede carbonhydrider er direkte afhængige af molekylets struktur. På kogepunktet og smeltepunktet påvirkes aggregattilstanden af antallet af carbonatomer i kæden og mulige grene til siden. Jo flere af dem, desto højere tal. Generelt kan fysiske parametre karakteriseres på flere punkter.

1. Samlet tilstand: de første lavere repræsentanter - gasser, efter C ₁₂ - væsker, højere - faste stoffer.
2. De har en skarp, ubehagelig, specifik lugt, næsten alle repræsentanter.
3. Meget dårligt opløselige i vand, men selv - fremragende opløsningsmidler. I organiske forbindelser opløses meget godt.
4. Koge- og smeltetemperaturen stiger med antallet af carbonatomer i hovedkæden.
5. Alle forbindelser undtagen fluorderivater er tungere end vand.
6. Jo flere grene i hovedkæden, jo lavere er kogepunktet for stoffet.

Det er svært at identificere mange lignende ligheder, fordi repræsentanter varierer meget i sammensætning og struktur. Derfor er det bedre at give værdier for hver enkelt forbindelse fra en given række kulbrinter.

Kemiske egenskaber

Et af de vigtigste parametre, som nødvendigvis tages i betragtning i kemisk industri og syntese reaktioner, er de kemiske egenskaber af halogenerede carbonhydrider. De er ikke ens for alle repræsentanter, da der er flere årsager til forskellen.

1. Karbonkædenes struktur. De simpleste substitutionsreaktioner (nukleofil type) forekommer i sekundære og tertiære halogenalkyler.
2. Formen af halogenatomet er også vigtig. Forbindelsen mellem carbon og Hal er stærkt polariseret, hvilket giver en let pause med frigivelsen af frie radikaler. Den nemmeste forbindelse er dog netop mellem jod og kulstof, hvilket forklares af en naturlig ændring (reduktion) i bindingsenergien i serien: F-Cl-Br-I.
3. Tilstedeværelsen af et aromatisk radikal eller flere bindinger.
4. Strukturen og forgreningen af selve radikalet.

Generelt er halogenalkyler mest sandsynligt at reagere specifikt på nukleofil substitution. En delvist positiv ladning er trods alt koncentreret på carbonatomet efter forstyrrelse af bindingen med halogenet. Dette gør det muligt for den radikale som helhed at blive acceptor af elektron-negative partikler. For eksempel:

• OH ^- ;
• SO ₄ ^2- ;
• NEJ ₂ ^- ;
• CN ^- og andre.

Dette forklarer, at halogenerede carbonhydrider kan omdannes til stort set enhver klasse af organiske forbindelser, det er kun nødvendigt at vælge et passende reagens, som vil give den ønskede funktionelle gruppe.

Generelt kan det siges, at de kemiske egenskaber af halogenerede carbonhydrider er evnen til at indgå i følgende interaktioner.

1. Med nukleofile partikler af forskellige slags - substitutionsreaktioner. Som et resultat kan alkoholer, ethere og estere, nitroforbindelser, aminer, nitriler, carboxylsyrer opnås.
2. Eliminering eller dehydrohalogeneringsreaktioner. Som et resultat af virkningen af en alkalialkoholopløsning spaltes hydrogenhalogenidmolekylet fra. Så alken dannes, lavmolekylære biprodukter - salt og vand. Reaktionseksempel: CH3-CH2-CH2-CH2B + NaOH _(alkohol) → CH3-CH2-CH2CH2 + NaBr + H20. Disse processer er en af de vigtigste måder at syntese på vigtige alkener på. Processen ledsages altid af høje temperaturer.
3. Fremstilling af alkaner med en normal struktur ved Würz-syntesemetoden. Essensen af reaktionen er virkningen på det halogen-substituerede carbonhydrid (to molekyler) ved metallisk natrium. Som en stærkt elektropositive ion accepterer natrium halogenatomer fra forbindelsen. Som følge heraf lukkes de frigjorte carbonhydridradikaler sammen af en binding, der danner en alkan med en ny struktur. Eksempel: CH3-CH2Cl + CH3-CH2CI2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaCl.
   
4. Syntese af homologer af aromatiske carbonhydrider ved Friedel-Crafts-metoden. Essensen af processen er i virkningen af benzen med haloalkyl i nærværelse af aluminiumchlorid. Som et resultat af substitutionsreaktionen opstår dannelsen af toluen og hydrogenchlorid. I dette tilfælde er tilstedeværelsen af en katalysator nødvendig. Ud over selve benzen er det også muligt at oxidere dets homologer på denne måde.
5. Fremstilling af Greniard væske. Dette reagens er et halogeneret carbonhydrid med en magnesiumion i sammensætningen. I begyndelsen udsættes metalmagnesium i etheren for halogenalkylderivatet. Som et resultat dannes en kompleks forbindelse med den generelle formel RMgHal, betegnet Grenyar-reagenset.
6. Reaktion af reduktion til alkan (alken, aren). Udført under virkningen af hydrogen. Som et resultat dannes et carbonhydrid og et biprodukt, hydrogenhalogenid. Et eksempel i den generelle form: R-Hal + H2 → RH + HHal.

Dette er de vigtigste interaktioner, hvor halogenderivater af carbonhydrider af forskellige strukturer let kan komme ind. Selvfølgelig er der specifikke reaktioner, som bør overvejes for hver enkelt repræsentant.

Isomerisme af molekyler

Isomerien af halogenerede carbonhydrider er helt naturlig. Det er kendt, at jo flere carbonatomer i kæden, jo højere er antallet af isomere former. Derudover har umættede repræsentanter flere bindinger, hvilket også forårsager udseendet af isomerer.

Vi kan skelne mellem to hovedtyper af dette fænomen for denne klasse af forbindelser.

1. Isomerisme af kulstofskeletet af en radikal og en rygrad. Dette indbefatter også placeringen af multipelbindingen, hvis den findes i molekylet. Som med enkle carbonhydrider, der starter fra den tredje repræsentant, er det muligt at nedskrive formlerne af forbindelser, der har identiske molekylære men forskellige strukturelle formel-udtryk. For halogenerede carbonhydrider er mængden af isomere former endvidere en størrelsesorden højere end for de tilsvarende alkaner (alkener, alkyner, arener osv.).
2. Stillingen af halogenet i molekylet. Dens sted i titlen er angivet med et ciffer, og selvom det kun ændres af en, vil egenskaberne af sådanne isomerer være helt forskellige.

Det er ikke et spørgsmål om rumlig isomeri, da halogenatomer gør det umuligt. Ligesom alle andre organiske forbindelser adskiller halogenalkylgrupperne ikke kun i struktur, men også i deres fysiske og kemiske egenskaber.

Derivater af umættede carbonhydrider

Sådanne forbindelser naturligvis en masse. Men vi er interesseret i halogenerede umættede kulbrinter. De kan også opdeles i tre hovedgrupper.

1. Vinyl - når Hal atom er placeret direkte ved carbonatomet flerbinding. EKSEMPEL molekyle: _CH2 = CCL _2.
2. Med en isoleret position. Halogenatomet og den multiple binding er placeret i modsatte dele af molekylet. Eksempel: _CH2 = _{CH-CH2-CH2-Cl.}
3. Allylderivater - et halogenatom dobbeltbindingen er placeret gennem et carbonatom, er der lagret i a-stillingen. Eksempel: _CH2 = _CH-CH2-CL.

Af særlig betydning er en forbindelse, såsom vinylchlorid, _CH2 = CHC. Det er i stand til polymeriseringsreaktioner for at danne de vigtige produkter, såsom isolering, vandtæt klud og så videre.

En anden repræsentant for de umættede halogenderivater - chloropren. Formel hans - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Denne forbindelse er et udgangsmateriale til syntese af gummier, som afviger brandmodstand, lang levetid, lav permeabilitet for gasser.

Tetrafluorethylen (eller Teflon), - en polymer, som har en kvalitet specifikationer. Det anvendes til fremstilling af værdifulde dækning for tekniske detaljer, fade, en række forskellige enheder. Formula - _CF2 = _CF2.

Aromatiske carbonhydrider og deres derivater

Aromatiske forbindelser er dem, som omfatter benzenringen. Blandt dem har også en hel gruppe af halogen. kan inddeles i to hovedtyper af dem i strukturen.

1. Hvis Hal atom er bundet direkte til kernen, dvs. den aromatiske ring, er forbindelsen kaldes haloarenes.
2. Halogenatomet er ikke bundet til ringen og sidekædeatomer, dvs. en radikal spildevand i sidegrenen. Sådanne forbindelser kaldes aryl- alkylhalogenider.

Blandt de pågældende stoffer kan kaldes flere medlemmer af, som har størst betydning i praksis.

1. Hexachlorbenzen - _C6 Cl _6. Siden begyndelsen af det XX århundrede blev brugt som en kraftig fungicid og insekticid. Det har en god desinficerende effekt, så det anvendes til behandling af frø før screeningerne. Har en ubehagelig lugt, nok flydende alkalisk, klar, kan forårsage rivning.
2. Benzylbromid _{C6H 5 CH2Br.} Det anvendes som en vigtig reaktant i syntesen af organometalliske forbindelser.
3. Chlorbenzen _{C6H 5} CL. Farveløs væske stof med specifik duft. Anvendes til fremstilling af farvestoffer, pesticider. Det er en af de bedste organiske opløsningsmidler.

Anvendelse i industrien

Halogenerede carbonhydrider bruge hans industri og kemisk syntese er meget bred. Om umættede og aromatiske repræsentanter har vi sagt. Nu betegner almindeligvis anvendelsen af forbindelserne ifølge denne serie.

1. I byggeriet.
2. Som opløsningsmidler.
3. I produktionen af tekstiler, gummi, gummi, farvestoffer, polymere materialer.
4. Til syntesen af mange organiske forbindelser.
5. Fluorderivater (CFC) - a kølemidler i køleanlæg.
6. Der anvendes som pesticider, insekticider, fungicider, olier, lakker, harpiks, smøremidler.
7. Gå til fremstilling isoleringsmateriale, og så videre.