Hvad er typiske reaktioner for alkaner

Hver klasse af kemiske forbindelser kan udvise egenskaber på grund af deres elektroniske struktur. For alkaner typisk substitutionsreaktion, spaltning eller molekylær oxidering. Alle kemiske processer har deres egen særlige flow, som vil blive yderligere diskuteret.

Hvad er alkaner

This mættede carbonhydridforbindelser, der er kendt som paraffin. Disse molekyler kun består af carbon- og hydrogenatomer, er lineære eller forgrenede acykliske kæde, hvor der kun er en enkelt forbindelse. På grund af de særlige kendetegn ved den klasse, kan du beregne, hvad reaktionen er karakteristisk for alkaner. De adlyder formlen for hele klassen: H _{2n + 2 Cn.}

kemiske struktur

Paraffin molekyle omfatter carbonatomer udviser ^{sp3-hybridisering.} De alle fire valens orbitaler har den samme form, energi og retning i rummet. Størrelsen af vinklen mellem energiniveauerne af 109 ° og 28'.

Tilstedeværelsen af enkeltbindinger i molekyler bestemmer hvilke reaktioner er karakteristiske for alkaner. Indeholde σ-forbindelse. Kommunikation mellem carbonatomer er upolært og svagt polariserbare, det er lidt længere end C-H. Også elektrontætheden af et skift til et carbonatom er den mest elektronegative. Den resulterende forbindelse er kendetegnet ved C-H lav polaritet.

substitutionsreaktion

Stoffer klasse paraffiner har en lav kemisk aktivitet. Dette kan forklares ved styrken af bindinger mellem C-C og C-H, som er svært at bryde grund af den ikke-polaritet. Grundlag af deres ødelæggelse er homolytisk mekanisme, hvor den frie radikal-typen involveret. Det er derfor, alkaner er karakteriseret ved en substitutionsreaktion. Sådanne stoffer er i stand til at interagere med vandmolekylerne eller ioner af ladningsbærerne.

De rang fri radikal substitution i hvilken hydrogenatomerne er erstattet med halogen elementer eller anden aktiv gruppe. Disse reaktioner omfatter processer relateret til halogenering, sulfochlorering og nitrering. Disse fører til fremstillingen af alkanderivater. Underliggende substitutionsreaktioner via en fri radikal-mekanisme er den vigtigste type af tre faser:

1. Begynder med en kernedannelse initiering eller kæde, hvori der dannes frie radikaler. Katalysatorerne er kilder til ultraviolet lys og varme.
2. Derefter udvikler kæde, i hvilken successive aktive partikler gennemføres interaktion med inaktive molekyler. Er deres omdannelse til molekyler og grupper henholdsvis.
3. Det sidste trin vil bryde kæden. Der rekombination eller forsvinden af de aktive partikler. Således afsluttet udviklingen af en kædereaktion.

Processen med halogenering

Den er baseret på den mekanisme af radikal type. Alkan halogeneringsreaktion sker ved bestråling med ultraviolet lys og opvarmning af en blanding af halogener og carbonhydrider.

Alle stadier i processen er omfattet af reglen, der er angivet Markovnikov. Det anføres, at substitueres med halogen, især hydrogen, som hører til den hydrogenerede carbon. Halogenering finder sted i følgende rækkefølge: fra en primær til et tertiært carbonatom.

Processen finder sted bedre i alkan molekyler med den lange main carbonhydridkæde. Dette skyldes faldet i ioniserende energi i denne retning, stoffet lettere spaltede elektron.

Et eksempel er chloreringen af methan molekyler. Virkningen af ultraviolet stråling forårsager en opsplitning chlorradikal arter, der udfører et angreb på alkanen. Adskillelse forekommer, og dannelsen af atomart hydrogen _H3C · eller en methylgruppe. Sådan en partikel, til gengæld angribe molekylært chlor, hvilket fører til ødelæggelse af dens struktur og dannelse af et nyt kemisk stof.

På hvert trin substitutionen fremgangsmåden udføres kun ét hydrogenatom. Halogeneringsreaktionen af alkaner fører til gradvise dannelse af hlormetanovoy, dichlormethan og trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy molekyle.

Skematisk er fremgangsmåden som følger:

H ₄ C + Cl: Cl → _H3 CCl + HCI,

_H3 CCl + Cl: Cl → _H2 CCl ₂ + HCI,

_H2 CCl ₂ + Cl: Cl → HCCl ₃ + HCI,

HCCl ₃ + Cl: Cl → _CCl4 + HCI.

I modsætning til chlorering af methan molekyler, der bærer en sådan proces med andre alkaner karakteriseret opnå stoffer med hydrogen substitution ikke et carbonatom, og i nogle få. Deres kvantitativt forhold i forbindelse med temperatur indikatorer. I koldt vejr, et fald i hastigheden for dannelse af derivater med tertiære, sekundære og primære struktur.

Med stigende temperatur målhastighed for dannelse af sådanne forbindelser udjævnes. I halogeneringsprocessen er indflydelsen af den statiske faktor, der indikerer en anden sandsynligheden for kollision af radikalet med carbonatomet.

Proces halogenering med iod forekommer ikke under normale forhold. Det er nødvendigt at skabe særlige vilkår. Ved udsættelse for methan forekommer ifølge halogen forekomst hydrogeniodid. Det har en effekt på methyliodid som følge iøjnefaldende indledende reaktanter methan og iod. En sådan reaktion anses for at være reversibel.

Wurtz-reaktion af alkaner

Det er en fremgangsmåde til opnåelse hydrocarboner med den mættede symmetriske struktur. Som reaktanterne anvendes natriummetal, alkylbromider eller alkylchlorider. Med deres interaktion fremstillet natriumhalogenid og øget carbonhydridkæde, der er summen af de to carbonhydridgrupper. Skematisk syntesen er som følger: R-CI + CI-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Wurtz-reaktion af alkaner er kun muligt, hvis halogener i deres molekyler er ved den primære carbonatom. Fx _CH3-CH2-CH2 Br.

Hvis der under spil af galogenuglevodorododnaya blanding af to forbindelser, i kondensationen af tre forskellige kæder dannet produkt. Et eksempel på denne reaktion kan tjene som natrium alkan interaktion med chlormethaner og hloretanom. Udgangen er en blanding omfattende butan, propan og ethan.

Udover natrium, muligt at anvende andre alkalimetaller, såsom lithium eller kalium.

proces sulfochlorering

Det kaldes også Reed reaktion. Det kører på princippet om fri udskiftning. Denne reaktionstype er typisk for alkaner af virkningen af en blanding af svovldioxid og molekylært chlor i nærværelse af ultraviolet stråling.

Processen begynder med indledningen af kædemekanismen, hvor chlor er opnået fra de to grupper. Det ene angreb alkan der giver anledning til en alkyl partikler og molekyler af hydrogenchlorid. Ved carbonhydridradikal bundet, danne svovldioxid komplekse partikler. At stabilisere indfangning opstår et chloratom fra et andet molekyle. Det endelige materiale er en alkan sulfonylchlorid, det anvendes i syntesen af overfladeaktive forbindelser.

Skematisk processen ser sådan ud:

CLCL → ^hv ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCI,

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + ClCl → RSO _2Cl + ∙ Cl.

Fremgangsmåderne er forbundet med nitrering

Alkaner reagerer med salpetersyre i en opløsning på 10% og med den tetravalente nitrogenoxid i en gasformig tilstand. Betingelserne for dens forekomst høje værdier af temperatur (ca. 140 ° C) og lav trykværdier. Ved udgangsklemmerne produceret nitroalkaner.

Processen radikalisk type, opkaldt efter videnskabsmanden Konovalov, åbnede nitrering syntese: _CH4 + _HNO3 → _{CH3 NO2} + _H2O

Mekanismen for spaltning

For typisk alkan dehydrogenering og revnedannelse. Metanmolekyle undergår en fuldstændig termisk nedbrydning.

Den grundlæggende mekanisme af ovenstående reaktioner er spaltningen af atomer fra alkaner.

dehydrogeneringsprocessen

Ved adskillelse hydrogenatomerne på carbonskelettet af paraffiner, undtagen methan opnås umættede forbindelser. Sådanne kemiske reaktioner af testet ved høj temperatur (400 til 600 ° C) og under påvirkning acceleratorer platin, nikkel, alkaner chromoxider og aluminium.

Hvis deltager i reaktionen af ethan eller propan-molekyler, så dets produkter vil ethen eller propen med én dobbeltbinding.

Dehydrogenering af de fire eller fem-carbonskelet opnåede dienforbindelse. Fra dannet butan-1,3-butadien og 1,2-butadien.

Hvis det findes i reaktions- stoffer med 6 eller flere carbonatomer, er benzen dannet. Det har en aromatisk ring med tre dobbeltbindinger.

Processen i forbindelse med dekomponering

Under høj temperatur reaktion af alkaner kan passere med et gap carbonbindinger og dannelse af aktive arter af radikal type. Sådanne fremgangsmåder er benævnt revnedannelse eller pyrolyse.

Opvarmning af reaktanterne for temperaturer på over 500 ° C, resulterer i nedbrydning af de molekyler, hvor der dannes komplekse blandinger af alkyl-typen radikaler.

Udføre under kraftig opvarmning af pyrolyse af alkaner med en carbonkædelængde på grund af opnåelse af mættede og umættede forbindelser. Det kaldes termisk krakning. Denne proces bruges indtil midten af det 20. århundrede.

Ulempen var at opnå carbonhydrider med et lavt oktantal (mindre end 65), så det blev erstattet krakningskatalysator. Processen finder sted ved temperaturer, der ligger under 440 ° C, og tryk på mindre end 15 atmosfærer, i nærværelse af en aluminiumsilicat-alkaner accelerator frigivelse med en forgrenet struktur. Et eksempel er pyrolyse af methan: 2CH ₄ → ^{t °} C _{2 H2} + 3H _2. Det dannede acetylen og molekylært hydrogen under reaktionen.

Molekylet kan underkastes methanomdannelse. Til denne reaktion kræver vand og en nikkelkatalysator. Udgangen er en blanding af carbonmonoxid og hydrogen.

oxidationsprocesser

De kemiske reaktioner, der er typiske alkan forbundet med elektronimpact.

Der er auto-oxidation af paraffiner. Det indebærer en fri radikal-mekanisme af oxidation af mættede carbonhydrider. Under reaktionen væskefase alkan hydroperoxid opnået. Oprindeligt paraffin molekyle reagerer med oxygen i de tildelte aktive radikaler. Dernæst alkyl partikel vekselvirker andet molekyle _O2, opnået ∙ ROO. Da peroxyradikal af en fedtsyre bringes i kontakt alkan molekyle, og derefter frigivet hydroperoxid. Et eksempel er autooxidation af ethan:

_{C2 H6} + _O2 → ∙ _{C2 H5} + HOO ∙,

∙ _{C5 H2} + _O2 → ∙ OOC _{2H 5,}

∙ OOC _{2 H5} + _{C2 H6} → HOOC _{2 H5} + ∙ _{C2 H5.}

For alkan kendetegnet ved omsætning af forbrændingen, der hovedsagelig er kemiske egenskaber, til at bestemme sammensætningen af et brændstof. De er oxidative i naturen med emission af varme: 2C ₂ H ₆ + 7O ₂ → 4CO ₂ + 6H ₂ O.

Hvis der observeres processen i en lille mængde oxygen, kan slutproduktet være en divalent carbon eller carbonmonoxid, som bestemmes af koncentrationen af _O2.

Ved oxidation af alkaner under indflydelse af katalytiske stoffer og opvarmet til 200 ° C opnås alkohol molekyle, aldehyd eller carboxylsyre.

EKSEMPEL ethan:

_{C2 H6} + _O2 → _{C2 H5} OH (ethanol),

_{C2 H6} + _O2 → _CH3CHO + _H2O (ethanal og vand)

2C ₂ H ₆ + 3O ₂ → 2CH ₃ COOH + 2H ₂ O (ethansyre og vand).

Alkaner kan oxideres under indvirkning af cykliske peroxider trinomial. Disse indbefatter dimethyldioxiran. Resultatet er oxidationen af paraffiner alkohol molekyle.

Repræsentanter paraffiner ikke reagerer på _KMnO4 eller kaliumpermanganat, samt brom vand.

isomerisering

På alkaner kendetegnet substitution typen reaktion med et elektrofilt mekanisme. Dette omtales isomerisering af carbonkæden. Katalyserer denne proces aluminiumchlorid, som omsættes med en mættet paraffin. Et eksempel er isomeriseringen af butan-molekyle, som er 2-methylpropan: C _{4H 10} → _{C3 H7 CH3.}

reaktionsaroma

Mættede stoffer, i hvilke den vigtigste carbonkæden indeholder seks eller flere carbonatomer, kan lede dehydrocyclisering. For de korte molekyler er ikke karakteristisk for denne reaktion. Resultatet er altid en seks-leddet ring som cyclohexan og derivater deraf.

I nærvær af reaktionsacceleratorer, og passerer den yderligere dehydrogenering af omdannelse til en mere stabil benzenring. Den forekommer omdannelse acycliske carbonhydrider til aromatiske forbindelser eller arena. Et eksempel er dehydrocyclisering af hexan:

_H3C-CH2 - _CH2 - _CH2 - _CH2-CH3 → _{C6H 12} (cyclohexan)

_{C6H 12} → C ₆ H ₆ + 3H ₂ (benzen).