Benzen - a ... strukturformel, egenskaber og fremstilling af benzen

En forbindelse, såsom benzen, Ms Kemi på sin gård har endelig erhvervet kun i 1833. Benzen - en forbindelse, der har en kort-hærdet, kan vi sige, selv eksplosiv. Som det er fundet ud af det?

historie

Johann Glauber vendte sin opmærksomhed mod forbindelsen i 1649, som blev dannet med succes, da kemikeren beskæftiger sig med forarbejdning af stenkulstjære. Men det foretrukket at forblive inkognito.

Efter omkring 170 år og at være langt mere præcis, i midten af tyverne af det XIX århundrede, tilfældigt belyse gas, nemlig fra det fraskilte kondensat ekstraheret benzen. Så de bestræbelser, menneskeheden skylder Michael Faraday, videnskabsmand fra England.

Stafetten til erhvervelse af benzen opfanget tysk Eylgard Mitscherlich. Dette sker, når behandlingen af øjeblikkeligt vandfrie benzoesyre calciumsalte. Måske derfor har vi givet et navn tilslutning - benzen. Stadig, som en mulighed, forskerne kalder det benzin. Røgelse, hvis i arabisk.

Benzen smukt og klart oplyst, i forbindelse med disse observationer Ogyust Loran rådes til at kalde hans "hår" eller "benzen". Bright, lysende - hvis oversat fra det græske.

Baseret på den opfattelse af Linus Pauling, begrebet arten af elektronisk kommunikation, af de kvaliteter af benzen, en videnskabsmand gav forbindelse molekyle som følger. Denne sekskant. Det indskrevne cirkel. Det foregående viser, at integriteten af den elektroniske sky af benzen, som med held konkluderer seks (uden undtagelse) kulstofkredsløbet. Bonded binære relationer overholdes.

Med benzen tidligere arbejdet som opløsningsmiddel. Og dybest set, som de siger, var ikke involveret, var jeg ikke involveret. Men det er i det XIX århundrede. I XX århundrede er der sket betydelige ændringer. benzen egenskaber udtrykke de mest værdifulde kvaliteter, der hjalp ham med at blive mere og mere populære. Oktantallet, som viste sig høj, gav mulighed for at bruge det som brændselselementer til fyring køretøjer. Denne handling afsæt omfattende fjernelse af benzen, ekstraktion deraf udføres som et sekundært produktfremstilling forkoksning stål.

Ved fyrrerne inden for kemisk benzen begyndte at blive forbrugt i produktionen af stoffer, der hurtigt eksplodere. XX århundrede kronede sig selv at raffinering industrien har udviklet sig som benzen, som er blevet til at forsyne den kemiske industri.

benzen Feature

Umættede carbonhydrider er meget lig benzen. For eksempel et carbonhydrid af ethylen serien kendetegner sig som umættet carbonhydrid. Det er kendetegnet ved en additionsreaktion. Benzen let indgår substitutionsreaktioner. Alt dette takket være de atomer, der er i det samme plan. Og som en kendsgerning - konjugeret elektron sky.

Hvis formlen er til stede i en benzenring, så kan komme til grundlæggende konklusion, at dette - benzen, hvis strukturformel som ser nøjagtig ens.

fysiske egenskaber

Benzen - en væske der ikke har nogen farve, men det har en uheldig lugt. Benzen smelter, når temperaturen når 5,52 grader Celsius. Koger på 80,1. Massefylde er 0,879 g / ^cm3, en molær masse svarende til 78,11 g / mol. I forbrændingen ryger kraftigt. Det genererer eksplosive forbindelser, når luft trænger. Breakers organiske arter (benzen, ether, etc.) med det beskrevne stof er forbundet uden problemer. Det skaber azeotrop forbindelsen med vand. Opvarmning før fordampning forekommer ved 69,25 grader (91% benzen). Ved 25 grader kan opløses i vand 1,79 g / l

kemiske egenskaber

Benzen omsættes med svovlsyre og salpetersyre. Og også med alkener, halogener, chloralkaner. substitution reaktion - der er særegne for ham. Temperatur påvirker trykket gennembrud benzenring, der strækker sig i en temmelig barske forhold.

Hver ligning af reaktionen af benzen kan vi se mere detaljeret.

1. elektrofil substitution. Brom, i nærvær af en katalysator, omsættes med chlor. Resultatet er en chlorbenzen:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCI

2. Friedel-Crafts-reaktion eller alkylering af benzen. Fremkomsten af alkylbenzener sker grund af forbindelsen med alkaner, som er halogenderivater:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3 elektrofil substitution. Her er omsætningen af nitrering og sulfonering. Se benzen ligning er som følger:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Benzen under forbrændingen:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Under visse betingelser, udviser en art iboende mættede carbonhydrider. U-elektronsky, som er i strukturen af det pågældende stof, forklarer disse reaktioner.

Ved særlig teknologi afhænger af forskellige typer af benzen. Derfor mærkning af råolie benzen. For eksempel, stærkt oprenset og oprensning til syntesen. Jeg vil gerne understrege de homologe af benzen, og hvis betonen - deres kemiske egenskaber. Det alkylbenzener.

Homologe af benzen er langt mere tilbøjelige til at reagere. Men den førnævnte omsætning af benzen, nemlig homologer passere med visse forskelle.

halogenering af alkylbenzener

Form af ligningen er som følger:

S6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Ønsket brom i benzenringen er ikke observeret. Han går ind i siden kæden. Men takket salt katalysator AI (+3) brom frimodigt i ringen.

nitrering af alkylbenzener

På grund af svovl- og salpetersyre, nitrering benzener og alkylbenzener. Reaktive alkylbenzener. To produkter opnået ved de tre fremlagt - en para- og ortho-isomerer. Du kan optage en af formlerne:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2) 3.

oxidation

Benzen er uacceptabelt. Men alkylbenzener reagerer let. For eksempel benzoesyre. Formlen er som følger:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkylbenzen og benzen, hydrogenering af

I nærvær af hydrogen forstærker begynder at reagere med benzen, således dannede cyclohexan som beskrevet ovenfor. Tilsvarende alkibenzoly problemfrit omdannet til alkylcyclohexanes. For alkylcyclohexane skal udsættes for den ønskede alkylbenzen hydrogenering. Grundlæggende er det en nødvendig procedure for produktionen af ulegeret produkt. Og det er ikke alle omsætningen af benzen og alkylbenzen.

Fremstilling af benzen. industri

Fundam sådan produktion er baseret på det faktum, at genbrugspartiklernes komponenter: toluen, naphtha tjære, som frigives under krakning af kul, og andre. Derfor er benzen produceret i petrokemiske, metallurgiske virksomheder. Det er vigtigt at vide, hvordan man får forskellige benzen renhed, på grund af princippet om produktion og destinationen skal være en direkte sammenhæng af brandet af stoffet.

Broderparten er lavet reformering katalytisk vulstdel kaustobiolitnoy kogt ved 65 grader, hvilket har den virkning ekstrakt destillation med dimethylformamid.

Ved fremstilling opnås ethylen og propylen flydende produkter, som dannes under henfald af uorganiske og organiske forbindelser, under indflydelse af varme. Af disse, benzen og isoleret. Men desværre, det råmateriale til produktionen version af benzen er ikke så meget. Fordi vi er interesseret i det stof udvundet fra reformering. Ved en sådan fremgangsmåde øger mængden af benzen.

Ved dealkylering på 610-830 grader med et plustegn, i nærværelse af damp dannet under kogning af vandet og hydrogen, fremstilles ud fra toluen, benzen. Der er en anden mulighed - en katalysator. Når forekomsten af zeolitter forekommer, eller alternativt oxidkatalysatorer, forudsat at temperaturen 227-627 grader.

Der er en anden, ældre, metodeudvikling benzen. Absorptionen af organisk oprindelse synker det er isoleret fra det endelige resultat af kokskul. Produktet blev underkastet damp-gas og forkøling. For eksempel i forbindelse med kast olie, hvis kilde er olie eller kul. Når destillationen udføres med damp, en absorber adskilt. Hydrobehandling af rå benzen hjælper fri unødvendige stoffer.

kultjære råmaterialer

I metalindustrien hjælp af kul, og hvis raffinere - sin tørre destillation gav koks. Under denne procedure, begrænset lufttilførsel. Glem ikke, at til en temperatur på 1200-1500 Celsius varme kul.

Carbon Chemistry benzen kræver grundig oprensning. Du er nødt til at slippe af obligatorisk fra methyl cyclohexan og hans kammerat af n-heptan. Mættede carbonhydrider også fjernes. Benzen at være processen med separation, oprensning, som vil blive udført mere end en gang.

Den ovenfor beskrevne fremgangsmåde, den ældste, men efter en tid, det mister sin høje position.

råoliefraktioner

0,3-1,2% - disse tal var vores helt i den ubehandlede olie. Elendige ydeevne til at investere og finansiere de kræfter. Det er bedst at anvende en industriel fremgangsmåde til behandling af oliefraktioner. Der er katalytisk reformering. I nærværelse af aluminium-platin-rhenium forstærker modtager stigende procentdel af aromatiske kulhydrater, og forøger indikator afgrænser funktioner er ikke selvantænde brændstof under dens kompression.

pyrolyse harpiks

Hvis vi udtrække fra ikke råolie rå faststof, nemlig ved pyrolyse resulterer i produktion af propylen og ethylen, at denne fremgangsmåde ville være den mest hensigtsmæssige. For at være præcis, benzen frigivet fra pyrocondensate. Nedbrydningen af visse aktier kræver hydrogenbehandling. Ved rengøring svovl og umættet suspenderede blanding. Den indledende resultat af indholdet bemærkede xylen, toluen, benzen. Gennem kørsel af som er ekstaktivnym, BTK-gruppe opnås og separeres benzen.

hydrodealkylering toluen

Primære Heroes proces cocktail af hydrogen flow og toluen fødes ind i den opvarmede reaktor. Toluen blev passeret gennem katalysatorlaget. Under denne proces, er methylgruppen adskilt til dannelse benzen. Eventuelt en bestemt måde oprensning. Resultatet er en høj renhed stof (nitrering).

toluendisproportionering

Følgelig består methyl afvisning klasse skabelse benzen, er xylen oxideres. I denne proces er det blevet observeret transalkylering. Den virkning skyldes den katalyserende palladium, platin og neodym, som er på aluminiumoxid.

Reaktoren er modstandsdygtig over for dannelsen af katalysatoren og hydrogen tilføres taluol. Hans mål - at holde aflejring på carbonhydrid omdannelseskatalysator af flyet. Den strøm, der kommer ud af reaktoren afkøles og recirkuleres hydrogen fjernes sikkert. Hvad er der tilbage, er det destilleres tre gange. I den indledende trukket fase forbindelser, som er ikke-aromatisk. Det andet producerer benzen, og det sidste trin - en fordeling af xylener.

trimerisering af acetylen

På grund af arbejdet i fransk fysisk kemiker Marcellin Berthelot fra acetylen fremstilling stål benzen. Men det stod en tung cocktail af mange andre elementer. Spørgsmålet var, hvordan man reducere reaktionstemperaturen. Svaret blev opnået kun i slutningen af fyrrerne af det XX århundrede. W. Reppe fandt en egnet katalysator, det viste sig at være nikkel. Trimerisering - er den eneste mulighed for at erhverve fra acetylen benzen.

benzen dannelse forekommer med aktiveret trækul. Ved høje varme over kullet passerer acetylen. Benzen udløses, hvis temperaturen er mindst 410 grader. Således stadig født forskellige aromatiske kulbrinter. Derfor er du nødt godt udstyr, som er i stand til kvalitativt klar acetylen. I en sådan tidskrævende proces, da trimerisering af acetylen forbruges en masse. Til opnåelse af 15 ml benzen, er 20 liter taget acetylen. Du kan se, hvordan det ser ud i formel (acetylen, benzen), reaktionen ikke tage lang tid.

3C2H2 → C6H6 (Zelinsky ligning).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

Hvor anvendes benzen

Benzen - det er ganske populært udtænkt kemi. Især ofte er det blevet observeret som benzen modtaget tjeneste i fremstillingen af cumen, cyclohexan, ethylbenzen. At skabe styren ethylbenzen kan ikke undvære. Udgangsmaterialet for at frembringe den caprolactam er cyclohexan. Ved at gøre den termoplastiske harpiks anvendes, er caprolactam. Beskriver et stof uundværlige i fremstilling af forskellige malinger, lakker.

Hvor farligt benzen

Benzen - et giftigt stof. Manifestation af følelser af ubehag, som er ledsaget af kvalme og svimmel - et tegn på forgiftning. Det er ikke udelukket, selv døden. En følelse af ubeskrivelig glæde - det er ikke mindre alarmklokkerne i tilfælde af forgiftning med benzen.

Benzen væske forårsager hudirritation. Benzen par let trænge selv gennem intakt hud. På det mest kortsigtede kontakt med stoffet i en lille dosis, men med jævne mellemrum, ubehagelige konsekvenser ikke lang tid at vente. Dette kan være en knoglemarvstransplantation leukæmi og akut karakter af de forskellige typer.

Oven i dette stof er vanedannende i mennesker. Benzen fungerer som et dope. Fra tobaksrøg slår bie produkt. han studerede koden, så kom til den konklusion, at indholdet af sidstnævnte er ikke sikkert for mennesker. Det blev fundet foruden tilstedeværelsen af nikotin og endda tilstedeværelsen af aromatiske kulhydrater typen benzopyren. Hallmark benzpyren er kræftfremkaldende. Effekt de har meget skadelige. For eksempel fremkalde kræft.

Uanset ovenstående benzen er udgangsmaterialet til fremstilling af forskellige farmaceutiske produkter, plast, syntetisk gummi og, selvfølgelig, pigmenter. Dette er den mest almindelige barn i kemi og en aromatisk forbindelse.